Bài 40: Ancol - Hóa Học 11

1. Định nghĩa, phân loại:

          - Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hydroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no

          - Phân loại: +Dựa vào đặc điểm các gốc hidrocacbon, các ancol chia thành: ancol no, ancol không no, ancol thơm

                             + Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử, các ancol chia thành: ancol đơn chức, ancol đa chức

2. Đồng phân, danh pháp:

           - Đồng phân: Các ancol no, mạch hở, đơn chức có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức –OH

           - Danh pháp: + Tên thông thường: Ancol + tên gốc ankyl + ic

                                 + Tên thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm –OH + ol

Vd: 

3. Tính chất vật lí:

           - Chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường

           - Nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các ancol tăng theo chiều tăng của phân tử khối, độ tan trong nước lại giảm khi phân tử khối tăng

           - Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn các hidrocacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete của nó 

4. Tính chất hoá học:

          - Phản ứng thế H của nhóm OH:

                     + Tính chất chung của ancol: Tác dụng với kim loại kiềm                

                                       2C₂H₅–OH + 2Na →  2C₂H₅–ONa + H₂

                     + Tính chất đặc trưng của glixerol: Ancol đa chức có các nhóm OH liền kề tạo dung dịch màu xanh lam với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường

                                       2C₃H₅(OH)₃ + Cu(OH)₂ → [C₃H₅(OH)₂O]₂Cu + 2H₂O 

                                                                                     Đồng(II) glixerat

=> Phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có các nhóm –OH cạnh nhau trong phân tử 

          - Phản ứng thế nhóm OH:

                      + Phản ứng với axit vô cơ:

                                         C₂H₅–OH + H – Br → C₂H₅–Br + H₂O

                      + Phản ứng với ancol:

           C₂H₅–OH + H – OC₂H₅ →  C₂H₅ –O– C₂H₅ + H₂O      (đk: H₂SO₄, 140^oC)

           - Phản ứng tách nước: Các ancol no, đơn chức, mạch hở (trừ metanol) có thể bị tách H₂O thành anken

                   C_nH_2n+1OH → C_nH_2n + H₂O      (đk: H₂SO₄, t^o)

            - Phản ứng oxi hoá:

                        + Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn:

Ancol bậc I tạo thành andehit:                  RCH₂–OH + CuO ^to→ RCHO + Cu + H₂O

Ancol bậc II bị oxi hoá thành xeton (cùng đk):      RCHOHR^' + CuO ^to→ RCOR^' + Cu + H₂O

Ancol bậc III không phản ứng trong điều kiện như trên

                        + Phản ứng oxi hoá hoàn toàn: khi đốt các ancol cháy, toả nhiều nhiệt

                                                   C₂H₅–OH + 3O₂  ^to→ 2CO₂ + 3H₂O

5. Điều chế:

            - Phương pháp tổng hợp:

                     + Tổng hợp etanol bằng etilen:

                             C₂H₄ + H₂O → C₂H₅–OH          (đk: H₂SO₄, t^o)

                     + Tổng hợp ancol bằng cách thuỷ phân dẫn xuất halogen trong dung dịch kiềm

                     + Tổng hợp glixerol bằng propilen:

            - Phương pháp sinh hoá: Sản xuất ancol etylic bằng cách lên men các nông sản chứa nhiều tinh bột, đường (gạo, ngô, khoai, sắn, quả chín,...)

                       (C₆H₁₀O₅)_n ^{H2O, to, xt}→ C₆H₁₂O₆ ^enzym→ C₂H₅OH

6. Ứng dụng:

            - Etanol có nhiều ứng dụng trong nhiều lĩnh vực: Công nghiệp thực phẩm, y tế,....