Bài 45: Axit cacboxylic - Hóa Học 11

1. Định nghĩa, phân loại, danh pháp:

         - Định nghĩa: Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl

(-COOH) liên kết trưc tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hidro

         - Phân loại: Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hidrocacbon và số nhóm cacboxyl trong phân tử, các axit được chia thành:

                 + Axit no, đơn chức, mạch hở: Phân tử có gốc ankyl hoặc nguyên tử hidro liên kết với một nhóm -COOH (Vd: HCOOH, CH₃COOH,....)

                 + Axit không no, đơn chức, mạch hở: Phân tử có gốc hidrocacbon không no, mạch hở liên kết với một nhóm -COOH (Vd: C₂H₃COOH,......)

                 + Axit thơm, đơn chức:  Phân tử có gốc hidrocacbon thơm liên kết với một nhóm

-COOH (Vd: C₆H₅COOH,....)

                 + Axit đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm -COOH

        - Danh pháp: 

                 + Tên thay thế: Axit + tên hidrocacbon no tương ứng với mạch chính + oic

 (Mạch chính của phân tử là mạch cacbon dài nhất bắt đầu từ nhóm -COOH. Mạch cacbon bắt đầu được đánh số bắt đầu từ nguyên tử cacbon của nhóm -COOH)

                 + Tên thông thường: HCOOH (axit formic), CH₃COOH (axit axetic)

2. Đặc điểm cấu tạo:

         - Nhóm cacboxyl có cấu tạo: 

3. Tính chất vật lí

        - Đều là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường

        - Nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng của phân tử khối và cao hơn nhiệt độ sôi của các ancol có cùng phân tử khối

        - Axit formic và axit axetic tan vô hạn trong nước. Độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối 

4. Tính chất hoá học:

   a) Tính axit:

         - Trong dung dịch axit cacboxylic phân li thuận nghịch: Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển màu đỏ

                            RCOOH ↔ RCOO^- + H⁺

         - Tác dụng với bazo, oxit bazo tạo thành muối và nước:

         - Tác dụng với muối

         - tác dụng với kim loại trước hidro trong dãy hoạt động hoá học của các kim loại tạo thành muối và giải phóng hidro

  b) Phản ứng thế nhóm -OH:

         - Phản ứng este hoá: Phản ứng giữa ancol và axit tạo thành este ( là phản ứng thuần nghịc và cần xúc tác là axit H₂SO₄)

                            RCOOH + R’OH <—> RCOOR’ + H₂O                   (H₂SO₄, t⁰)

5. Điều chế:

        - Phướng pháp lên men giấm (sản xuất axit axetic): Oxi hoá ancol etylic bằng oxi không khí nhờ chất xúc tác men giấm

                           C₂H₅OH + O₂ ^{men giấm}→ CH₃COOH + H₂O                         

       - Oxi hoá andehit axetic: trước đây là phương pháp chủ yếu để sản xuất axit axetic

                           2CH₃CHO + O₂ ^xt→ 2CH₃COOH

        - Oxi hoá ankan: 

                 + Oxi hoá butan thu được axit axetic:

                            2C₄H₁₀ + 5O₂ → 4CH₃COOH + 2H₂O                   (đk: 180^oC, 50atm)

                 + Oxi hoá không hoàn toàn các ankan có mạch cacbon dài để tổng hợp các axit có phân tử khối lớn

         - Từ metanol: Cho metanol tác dụng với cacbon oxit thu được axit axetic ( phương pháp sản xuất axit axetic hiện nay)

                           CH₃OH + CO ^to,xt→ CH₃COOH